Модифицировать telegram.exe
https://github.com/telegramdesktop/tdesktop
Так как приложение написано с использованием Qt, то такие средства автоматизации, как UI Automation не могут с ним взаимодействовать (не видят кнопок, полей и так далее).
Приложение нужно модифицировать таким образом, чтобы получалось с ним работать, используя UI Automation. Либо модифицировать как угодно по другому, чтобы можно было выполнять поставленную задачу, а именно:
открывать приложение, кликать по кнопке Start Messaging, затем указывать код телефона, номер телефона, жать "дальше", и когда придёт - указывать код для авторизации.
Все эти действия нужно выполнять через код и в многопотоке (то есть чтобы одновременно каждый поток со своим экземпляром telegram.exe мог работать.